Yhdistys laskee ikänsä vuodesta 1899, jolloin Helsingin länsiosien purjehduksen harrastajat perustivat yhdistyksen nimellä Helsingfors Arbetare Segelklubb. Kuten nimi osoittaa, asialla olivat ruotsinkieliset työläiset. Useat heistä työskentelivät kirjapainoalalla. Tuohon aikaan he pääsivät veneenomistajiksi rakentamalla veneensä itse. Yhdistys oli tarpeellinen, sillä jäseniä oli jo ensimmäisenä vuonna toistasataa ja purjeveneitä 21.

Suomen saavutettua itsenäisyytensä yhdistys merkittiin vuonna 1919 uuteen yhdistysrekisteriin eräänä ensimmäisistä, nyt nimellä Helsingfors Segelklubb. Yhdistyksen kotisatamat ovat aina sijainneet Helsingin länsilaidalla. Entiset satamat, Kellosaari ja Iso Pässi, joiden hyväksi menneet sukupolvet työskentelivät, ovat jääneet täytemaan ja liikenteen tai rakentamisen alle. Nykyinen kotisatama Lauttasaaren itärannalla on ollut yhdistyksen käytössä yli 40 vuotta ja se saavutti jo 1970-luvun alussa lähes nykyisen laajuutensa. Sataman alue on vuokrattu Helsingin kaupungilta, mutta rakennukset ovat yhdistyksen omat. Veneiden laituripaikkoja on runsaat 300, ja kevytveneiden maapaikkoja alun toistasataa.

Yhdistys hankki vuonna 1977 omistukseensa yli kuuden hehtaarin suuruisen saaren 18 meripeninkulman etäisyydellä kotisatamasta lounaaseen. Porkkalan ulkosaaristossa sijaitseva Ormholmen on erityisesti viikonloppumatkojen kohde sekä koulutusleirien tukikohta saunoineen, grillikatoksineen ja muine palveluineen. Tammisaaren edustalla vuodesta 1971 vuokralla olleen Mellankobbenin saaren tilalle ostettiin vuonna 1996 sen lähituntumasta omaksi retkisatamaksi yli kolmen hehtaarin osuus Hasselholmen-nimisestä saaresta, läheltä monien väylien risteyskohtaa. Suojaisan sataman ohella saaressa on mm. purjehtijamaja ja sauna.

Yhdistyksen jäsenmäärä on nykyisin yli 1 000, joista noin kymmenes on juniorijäseniä. Äidinkieleltään ruotsinkielisten osuus on noin viidennes. Vuodesta 1983 suomi ja ruotsi ovat yhdistyksen virallisina kielinä. Jäsenten omistamia veneitä on yli 400, joista noin sata on moottoriveneitä. Yhdistys on vuodesta 1912 ollut Suomen Purjehtijaliiton ja vuodesta 1965 myös Suomen Veneilyliiton, entisen Suomen Moottoriveneliiton, jäsen.

HSK:lla on ansiokkaat perinteet kilpapurjehdusten järjestäjänä. Varsinkin parina viime vuosikymmenenä on järjestetty useita MM- ja EM-tason suurkilpailuja, joista mainittakoon E-jollien (1980), optimistijollien (1985), 505-luokan (1987) ja 470–luokan (1994) MM-kilpailut. Kymmenien maiden lippujen kohoaminen salkoihin on jo tuttu näky kotisatamassa. Yhdistyksen jäsenet ovat myös menestyneet kilpapurjehtijoina aina olympia- ja MM-voittoja myöten, puhumattakaan muista saavutuksista.

Veneilyosaston toimintapiiriin kuuluu kaikki veneellä liikkuminen, joka ei ole kilpapurjehdusta. Pari jäsentä on kiertänyt veneellään maapallon, ja yksi venekunta on käynyt Huippuvuorten pohjoispuolella. Yhdistyksen lippu alkaa olla tuttu näky Pohjanmeren ja Välimerenkin satamissa, vaikka Itämeri lahtineen ja saaristoineen onkin vakiintunutta veneilyn kohdealuetta.